1483 yılında öğretime başlayan İnegöl-İshak Paşa Medresesinde tarihî süreç içinde şu müderrisler eğitim-öğretim görevi üstlenmişlerdir:
“Zeyrekzâde Rükneddîn Efendi ; Kemâleddîn bin Halil Efendi ;
Şeyhü’l-İslâm Mehmed Ebussuûd Efendi ; Abdülbâkî bin Alâaddîn Efendi;
Sinânüddîn Yusuf bin Yegân Efendi ; Bağdâdîzâde Hasan Çelebi Efendi ;
Âşık Kāsım Efendi . Alâaddîn Ali Mânevî Efendi; İmamzâde Mehmed Efendi;
Bezenzâde Mahmud Efendi ; Manav Hasanzâde Abdullah Efendi”.
Görüldüğü üzere 1483 yılında Îsâbeyzâde İshak Paşa tarafından İnegöl’deki imaretine ilâve etmiş olduğu medresede yapılan eğitim ve öğretim, hizmete açıldığı günden itibaren her yıl gelişerek devam etmiştir.
Zamanla öğretim seviyesi, İstanbul, Edirne, Manisa, Bursa ve Kütahya gibi önemli merkezlerde eğitim ve öğretim hizmeti vermiş olan müderrisler; İnegöl İshak Paşa Medresesi’nde de görev üstlenmişlerdir.
Bilindiği üzere ülke çapında yapılan değerlendirme ve sıralamada Osmanlı medreseleri, 20’li medreseden başlar; 30’lu; 40’lı; 50’li ve 60’lı medreseler şeklinde derecelendirilir.
İnegöl İshak Paşa Medresesi, 20’li medrese olarak öğretime başlamış ve tarihsel belgelerde işaret olunduğu üzere ; Sultan III. Murat devrinde 50’li medrese seviyesine ulaşmıştır.
Bu öğretim seviyesi, İstanbul Fatih Külliyesi’nde yer alan ve ‘‘sahn-ı semân medreseleri’‘ diye anılan Fatih Camii medreselerinin seviyesidir .
İnegöl’deki İshak Paşa Medresesi’nde yapılan örgün eğitim-öğretim, yüksek seviyede yapılmış ve öğretim üyelerine de dolgun ücret ödenmiştir.
Şüphesiz bunda İshak Paşa vakıfları’nın nâzırı Sinan Bey’in etkin rolü olduğu kadar vakıf mütevellisi durumunda olan İshak Paşa ve evlatlarının da önemli katkıları olmuştur.
Zira İshak Paşa’nın oğullarından Pîrî Ahmet Çelebi, Sultan II. Beyazıt’ın husûsî defterdarı olurken bir diğer oğlu Şadi Bey/Paşa da Yavuz Sultan Selim’in yakın çevresinde yer almış ve Amasya beylerbeyi olarak başarılı hizmetler yapmış ünlü bir paşadır.
Şüphesiz bu durum, aynı zamanda İshak Paşa vakıfları’nın gelir ve akar zenginliğinin de yüksek olduğunu göstermektedir.