14 yaşında Ovaakçaspor altyapısında başladığı futbol hayatında 130 resmi maçta 75 gol atan Yıldırım, erken yaşlarda yeteneğini gösterdi. Daha sonra Bölgesel Amatör Lig'de Zaferspor, Kestel Belediyespor ve Elmasbahçeler formaları giyerek başarısını sürdürdü.
2023-2024 sezonunda Nilüfer Belediyespor'a dönüş yapan Yıldırım, 8 maçta 8 golle etkileyici bir performans sergiliyor. Bölgesel Amatör Ligde 100 gol barajını geçen Yıldırım, en çok gol atan futbolcular arasında yer alıyor.
14 yaşında Ovaakçaspor altyapısında futbola başlayan Sinan Yıldırım Ovaakçaspor ile çıktığı 130 resmi maçta 75 gol atarak dikkatleri üzerine çekti.
2010-2011 sezonunda Bölgesel Amatör ligde mücadele eden Zaferspor'a tranfer oldu. 2 sezon Zaferspor forması giyen Sinan 37 maçta 18 gol attı. 2012-2013 sezonunda Kestel Belediyespor'a tranfer olan golcü, Kestel Belediyespor'un formasını giydiği 2 sezon 40 maçta 21 gol atma başarısı gösterdi. 2014-2015 sezonunda da Elmasbahçeler'e transfer olup 2 sezon oynayıp 34 maçta 15 gole imza attı.
6 sezon oynadığı Bölgesel Amatör ligde gösterdiği performansın ardından Bursa dışında futbol oynamaya karar veren Sinan Yıldırım Tekirdağ'ın Bölgesel Amatör lig temsilcisi Ergene Velimeşe'ye 2016-2017 sezonunda tranfer oldu. Burada fazla forma şansı bulunamadı ve sadece 3 maç oynayarak 1 gole imza attı.
2017-2018 Sezonunda İstanbul Süper Amatör küme takımlarından 1877 Alemdağspor'a tranfer oldu Sinan Yıldırım burada 29 maçta 30 gol atarak İstanbul Süper Amatör kümesinde gol kralı olup takımıyla birlikte Bölgesel Amatör lige yükseldi.
2018-2019 Sezonunda 1877 Alemdağspor ile 23 maçta 12 gol atarak şampiyonluk yaşayıp 3.lige yükseldi. 2019-2020 sezonunda ise Sinan Yıldırım Manisa Bölgesel Amatör lig ekibi Yunusemre Belediyespor'a transfer oldu. Yunusemre Belediyespor forması ile 15 maçta 17 gol atan Sinan ara transferde İzmir Çiğli Belediyespor'a transfer olup orada da 5 maçta 3 gol atarak 2019-2020 sezonu Bölgesel Amatör lig gol kralı oldu.
2020-2021 sezonunda pandemiden dolayı az takım ile hızlandırılmış ligde Kütahya Tavşanlı Linyitspor forması giyen başarılı golcü 4 maçta 3 gol atarak sezonu boş geçmedi.
2021-2022 sezonunda Bölgesel Amatör lig Balıkesir temsilcisi Bandırma Eti spor'a tranfer olan Sinan 18 maçta 18 gol atarak grubunda gol kralı oldu.
2022-2023 sezonunda ise Antalya Bölgesel Amatör lig ekibi Manavgat Belediyespor'un formasını giyen bay gol burada da 21 maçta 9 gole imza attı.
2023-2024 sezonunda tekrar Bursa'ya (yuvaya) dönen Sinan Yıldırım Nilüfer Belediyespor forması altında sezona fırtına gibi girerek 8 maçta 8 gole imza atarak golcülüğünü gösterdi.
Bölgesel Amatör ligde 100 golü aşan 10 futbolcu arasında yer alan Sinan Yıldırım, Kullar 1975 forması giyen Hakan Doğan'ın 238 maç 156 gol ile birinci, Zonguldak Alaplı Belediyespor forması giyen Kaan Akar'ın 227 maçta 141 gol ile ikinci, Çorluspor forması giyen Serdal Öz 194 maçta 125 gol atarken, Sinan Yıldırım'da 238 maçta 125 gol atarak Bölgesel Amatör ligde en çok gol atan 4 futbolcudan birisi olup büyük bir başarıya imza attı.
34 yaşındaki başarılı golcü Sinan Yıldırım'dan sonra yine Bursa'nın başarılı golcülerinden Cumali Bulut'unda Bölgesel Amatör ligde 176 maçta 87 golü bulunuyor.
